Prapředci bernardýnů zřejmě přišli do alpských oblastí se starověkými Římany. Nejstarší malby zachycující předchůdce dnešních bernardýnů pak pochází ze sklonku 17. století, z kláštera a hospicu svatého Bernarda při Velkém Svatobernardském průsmyku. Z hospicu, který od 11. století sloužil jako útočiště poutníkům a cestovatelům na nebezpečné trase, také pochází první psaná zmínka o těchto psech, zřejmě z prvních roků století osmnáctého.

V roce 1800 tam přišel na svět nejslavnější pes chovaný tamními mnichy. Nesl jméno Barry a byl to nefalšovaný psí superhrdina. Barry, kterého po jeho smrti vycpali, byl výrazně menší a subtilnější, než moderní bernardýni. Měl maximálně 45 kilogramů, zatímco váha současných psů se pohybuje od 60 do 120 kilogramů.

Fungoval nicméně jako zdatný pes-záchranář a tím se vepsal do dějin. Před smrtí v horách totiž uchránil více než 40 osob! Sám se prý vydával ven a vyváděl lidi z nebezpečí. Nejslavnější příběh, který je možná legendou, se týkal malého chlapce, který uvízl v ledové jeskyni.

Barry ho údajně olízal, aby ho zahřál a poté odnesl do bezpečí. Podle jiné verze příběhu chlapcova matka zemřela v lavině, která dítě uvěznila. Podle některých zdrojů se však zrovna tento příběh nikdy nestal, byť Barrymu to značné zásluhy rozhodně neupírá.

Jistou legendou bývá obestřena i jeho smrt. Podle ní totiž Barry zemřel právě při záchraně člověka, zachráněný voják ho měl probodnout bajonetem, poté, co si ho spletl s vlkem. Ve skutečnosti se Barry ve svých 12 letech odebral na odpočinek. Odešel s jedním z mnichů do Bernu, kde o dvě léta později zesnul.

Jeho kůži sejmuli a nechali vycpat, zbytek těla strávily plameny. Barry je dosud k vidění v Muzeu přírodní historie v Bernu. V roce 2000 mu tam dokonce uspořádali speciální výstavu k příležitosti výročí jeho narození! Čest mu však byla během staletí vzdána vícekrát.

Obyvatelé kláštera a hospicu tak později například mívali jednoho ze psů pojmenovaného Barry. Ve 20. století o Barrym vznikla kniha pro děti, v 70. letech i animovaný film inspirovaný jeho životem. Pomník věnovaný Barrymu je také na zvířecím hřbitově v Asniéres-sur-Seine.

V hospicu měli mniši 18 psů až do roku 2004, pak však jejich chov převzala tehdy vzniklá organizace v nedaleké obci Martigny. I ta nese Barryho jméno.